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る。これは塩化チオニルとアルコールがいったん結合してクロロ亜硫酸エステルとなった後、酸素の脱離と塩素の攻撃が同じ側で起こる。この機構は SNi機構と呼ばれ、IUPAC命名法では DN + D + AN と表記される 。ほか、クロロギ酸エステルの脱炭酸は SNi機構であることが知られる。
芳香族求電子置換反応（ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう）とは、有機化学において、ベンゼンなどの芳香環に求電子剤が攻撃し、主に水素と置き換わる形式で進む化学反応のことである。ニトロ化反応、フリーデル・クラフツ反応など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。 ほとんどの芳香族求核置換
置換反応は大きく求核置換反応と求電子置換反応（親電子置換反応とも言う）に分けられる。求核置換反応は反応機構別に SN2反応やSN1反応などのさまざまな形式に分類される。親電子置換反応は芳香環によく見られる反応である。また、置き換わる分子の数によって、単置換反
1-）は、同じ炭素に結合したパターンである。 ビシナル-（vic-、1,2,3-）は、3置換基が隣り合ったパターンである。 アシンメトリック-（asym.-、1,2,4-）は、3置換基が非対称位置にあるパターンである。 シンメトリック-（sym.-、1,3,5-）は、３置換基が120度の対称性の位置に結合したパターンである。 ipso-
ラジカル種と再結合する。また、ラジカル種が反応後に再びラジカル種を生成し、反応が停止せずに連鎖的に続いていく段階はまとめて伝搬（または成長、4および5）段階と呼ばれる。 フリーラジカルハロゲン化（英語版）反応では、ラジカル置換がハロゲン試薬とアルカン基質とで起こる。もう1つの重要なラジカル
反芳香族性（はんほうこうぞくせい、英: antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（[4n+2] π電子）に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族
反応） エノラートイオンを付加させるアルドール反応、森田・ベイリス・ヒルマン反応。 有機金属求核剤を付加させるグリニャール反応、バービアー反応、レフォルマトスキー反応。 イリドを付加させるウィッティヒ反応、コーリー・チャイコフスキー反応、ピーターソン反応。
^ a b c デジタル大辞泉、小学館 ^ a b c d e f 長倉三郎ほか編、『岩波理化学辞典』、岩波書店、1998年、項目「光核反応」より。ISBN 4-00-080090-6 原子核反応 光崩壊 光核分裂 基本相互作用 強い相互作用 弱い相互作用 表示 編集
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