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ラジカル種と再結合する。また、ラジカル種が反応後に再びラジカル種を生成し、反応が停止せずに連鎖的に続いていく段階はまとめて伝搬（または成長、4および5）段階と呼ばれる。 フリーラジカルハロゲン化（英語版）反応では、ラジカル置換がハロゲン試薬とアルカン基質とで起こる。もう1つの重要なラジカル
る。これは塩化チオニルとアルコールがいったん結合してクロロ亜硫酸エステルとなった後、酸素の脱離と塩素の攻撃が同じ側で起こる。この機構は SNi機構と呼ばれ、IUPAC命名法では DN + D + AN と表記される 。ほか、クロロギ酸エステルの脱炭酸は SNi機構であることが知られる。
通常カチオン種が安定に存在する強酸性条件化で反応が進行し、π電子とカチオン種との反応が律速段階となる。 代表的な反応としてニトロ化、ブロモ化（ハロゲン化）、スルホン化反応が挙げられる。前二者はin situで生成するカチオン種NO2+、Br+が反応化学種であることが速度論的に検証されている。例外として、スルフォン化
(1)置き換えること。
エステル交換反応（エステルこうかんはんのう、英: transesterification）は、エステルとアルコールを反応させた際に、それぞれの主鎖部分が入れ替わる反応である。アルコールがメタノールの場合はメタノリシスと言う。 酸または塩基が触媒として利用される。酸触媒を用いる場合、プロトンがカルボ
(Cl-CH--EWG) は、芳香族ニトロ化合物の水素と置き換わることができる。ニトロ基のオルト位にカルバニオンが付加したシグマ錯体からイプソ水素と脱離基が脱離し、再び芳香族化して置換生成物を与える。形式的には、求核剤上の脱離基が身代わりとなって脱離したことで、芳香環上のヒドリドを置換できたことになる。
⇒ はんのう（反応）
〔「はんおう」の連声〕
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