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と、政長は尊氏軍の先鋒として遠江国に出兵し、蜂起した直義方の吉良満貞の軍勢を引間（浜松）で打ち破り、薩埵峠の戦いで上杉能憲と交戦した。12月、信濃に戻り諏訪直頼、祢津宗貞の軍を小県郡夜山中尾（現・上田市生田）に破った。 翌年、家督を長男の長基に譲った。しかし長基はまだ幼少であり、家督相続は名目上で引き続き実権は握っていたものと思われる。
貞慶が秀吉と内通したために、数正も秀吉のもとへ出奔せざるを得なくなったとする柴裕之の説もある。 しかし『三河物語』や『松平記』からは数正が天正12年春の時点ですでに秀吉に篭絡されつつあったのがわかり、やはり数正の出奔が貞慶の徳川氏離反の直接の原因と考えられる。 ^ 毛利勝永隊、毛利隊を追随してきた木村宗明らなど諸説ある。
しかし大坂加番に任じられたことによる出費、若年のために家中で主導権をめぐっての内紛が起こるなどの混乱続きの中、藩政を顧みることもできずに寛保元年（1741年）からは病気に倒れ、延享2年（1745年）6月29日に死去した。享年31。 男子が無かったため、第2代藩主・信辰の子である信房が養子として跡を継いだ。
参を希望した者はその身柄を自由にさせた。氏助は勝頼から偏諱を賜り、以後「弾正少弼信興」と名乗った。 武田氏に下った後も信興は高天神城を安堵され、領内の寺領・社領安堵を執り行っている。その後天正3年（1575年）5月に長篠の戦いで武田軍が織田・徳川連合軍に大敗すると、徳川軍の反攻に対抗するため高天神
鈴岡小笠原家を再興し、のちに松尾城に移る。兄の長時が塩尻峠の戦いで武田晴信に敗北した後も、伊那地方に拠り抵抗を続けたが、天文23年（1554年）に武田氏の伊那侵攻に敗れ地元での勢力を失った。 拠り所を無くした信定は兄とともに東海道を上洛し、当時畿内方面で勢力の大きかった三好氏を頼り客将となり、摂津
坂の陣では相模国三浦郡走水の番を務め、1628年（寛永5年）の江戸城外郭石垣の普請の際には隅田川口を守り、船改めを務めた。1632年（寛永9年）、船手頭となり、主水同心30人を預かった。のち、船手頭は毎年交代で四国・中国・九州の沿海を検視する任務を負うこととなり、1642年（寛永19年）には向井直宗
藩は廃藩となった）。慶長19年（1614年）に死去。享年45。死後、その家督は長男の政信が継いだ。 父母 酒井忠次（実父） 小笠原信嶺（養父） 正室 小笠原信嶺の娘 子女 小笠原政信（長男）生母は正室 小笠原信政（次男） 青山幸成正室 高木貞勝室 水野忠貞正室 「寛政重修諸家譜 巻第195」 本庄城
や公家接待の饗応役、勝山城の築城などの出費が重なって藩財政が苦しくなった。 享保4年（1719年）には病に倒れて藩政を執ることが困難になったため、享保6年（1721年）4月25日に家督を養子の信成に譲って隠居し、河内入道と号した。その後は白山温泉で療養していたという。享保21年（1736年）2月28日に勝山で死去した。享年51。
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