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しかし大坂加番に任じられたことによる出費、若年のために家中で主導権をめぐっての内紛が起こるなどの混乱続きの中、藩政を顧みることもできずに寛保元年（1741年）からは病気に倒れ、延享2年（1745年）6月29日に死去した。享年31。 男子が無かったため、第2代藩主・信辰の子である信房が養子として跡を継いだ。
された。寛永17年（1640年）7月2日、34歳で死去した。死後、家督は婿養子の貞信が継いだ。 寛永16年（1639年）、本庄の金鑚神社にクスノキを献木したと伝えられている。現在、そのクスノキは、高さ20m、東西約30mに枝を張る大木となり、北関東でも一級の巨樹とされている。 父母 小笠原信之（父）
参を希望した者はその身柄を自由にさせた。氏助は勝頼から偏諱を賜り、以後「弾正少弼信興」と名乗った。 武田氏に下った後も信興は高天神城を安堵され、領内の寺領・社領安堵を執り行っている。その後天正3年（1575年）5月に長篠の戦いで武田軍が織田・徳川連合軍に大敗すると、徳川軍の反攻に対抗するため高天神
鈴岡小笠原家を再興し、のちに松尾城に移る。兄の長時が塩尻峠の戦いで武田晴信に敗北した後も、伊那地方に拠り抵抗を続けたが、天文23年（1554年）に武田氏の伊那侵攻に敗れ地元での勢力を失った。 拠り所を無くした信定は兄とともに東海道を上洛し、当時畿内方面で勢力の大きかった三好氏を頼り客将となり、摂津
坂の陣では相模国三浦郡走水の番を務め、1628年（寛永5年）の江戸城外郭石垣の普請の際には隅田川口を守り、船改めを務めた。1632年（寛永9年）、船手頭となり、主水同心30人を預かった。のち、船手頭は毎年交代で四国・中国・九州の沿海を検視する任務を負うこととなり、1642年（寛永19年）には向井直宗
や公家接待の饗応役、勝山城の築城などの出費が重なって藩財政が苦しくなった。 享保4年（1719年）には病に倒れて藩政を執ることが困難になったため、享保6年（1721年）4月25日に家督を養子の信成に譲って隠居し、河内入道と号した。その後は白山温泉で療養していたという。享保21年（1736年）2月28日に勝山で死去した。享年51。
戦いで武田方が敗退すると、信濃へ撤退した。なお、長篠の戦いに至る天正3年の勝頼による遠江・三河侵攻は従来元亀2年4月の武田信玄による「西上作戦」に伴なうものとされていたが、関係文書の年代再考により、これらは天正3年の出来事であったことが指摘される。天正8年（1580年）には駿河三枚橋城の在番にあたった。
、これは孫による祖父への贔屓もしくは庇い立ての混じった評価とされる。[要出典] 『土芥寇讎記』においては「文にも武にも関心を持たず、政治を疎かにして遊惰逸楽に耽った」と評されるが、『岐阜県史』では貞信統治期に高須領内の開発整備が進んだことを指摘しており、勝山市指定文化財『歴代藩侯藩士書画』には貞信筆
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