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る東京府と東京市の廃止および東京都設置に伴い校名を「府立高等学校」から「都立高等学校」へ改称した。戦後の学制改革により同校の高等科は東京都立大学（現：同名の大学）の母体の一つとなり、尋常科は東京都立大学附属高等学校（現：東京都立桜修館中等教育学校後期課程）となった。
2020年に初めて日本でコロナの陽性者が確認されて以降、本校では休校・自宅学習などの対応が繰り返された。 概ね東京都へ緊急事態宣言が発出されている期間に、感染症拡大防止のための休校・自宅学習期間が設けられた。 始業時間（朝学習開始時間）が従来の8:30から10分繰り下げられ、8:40となった。なお
「校服」と呼ばれるスーツや礼服、喪服に似た制服があり、その着用方法が厳密に定められている。校則に沿わない着方や、髪染め、化粧、アクセサリーなど、指定されていない装飾品は一切認められていない。制服は着崩す、髪を染める、ピアスをする（ピアスの穴を開けるも同様）といった校則に従わない生徒には'特別指導退学または停学処分となる。
1999年 - 東京都立桐ケ丘高等学校設立。 入学試験の科目は作文と面接のみで内申書は必要ない。そのため、中学校で不登校になっていて出席日数が皆無であったとしても出願できる。 分割前期および分割後期に分けて、入学試験が行われる。学力検査は実施しないが、分割前期および分割後期ともに面接（
出し物を出せるとは限らない。そのため、文化祭前日には自分のクラスから出し物を行うクラスへ大移動を行う必要がある。その際に、事前に文実へ提出した使用希望の物品の移動を行う。移動は混乱を避けるため文実が放送によって指示を出している。 文実企画班
一時は定員割れを起こすなど学校運営が低迷し、廃校を求める署名活動まで行われた。これには、同じ足立区内にある東京都立足立新田高等学校が大掛かりな学校改革を行って人気校へと変貌した影響も少なからずあった。 そのため、2003年から「支援教育を行う普通学校」の一つである「エンカレッジスクール」として再出発することに
藤澤文洋（英語科教諭。以前は大リーグの解説を行ったこともある） 「都立高校のすべてがわかる本」 山崎謙 山下出版 「東京府立中学」 岡田孝一 同成社 - 全国から嘱目されるエリート養成機関であった都立ナンバースクールの実像を描く。 「名門高校人脈」 鈴木隆祐 光文社新書 2005年 ISBN 4-334-03317-2
自学自習による学習方式採用（1928年まで）。 1937年（昭和12年） - 東京府立第二中学夜間中学校開校。のち、府立自彊中学校、都立第二中学校二部、都立第二新制高校定時制課程、都立立川高校定時制課程となる。 1938年 - 新校舎竣工。 1943年 - 東京都立第二中学校となる。 1948年 -
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