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石見小笠原氏第11代当主・小笠原長定の子として生まれる。 明応4年（1495年）に三隅信光が益田氏に石見国美濃郡津毛郷を去り渡した際には、長隆は父・長定との連名で、もし三隅氏に違変があった時には証人となり、合戦になったとしても益田氏に合力することを約束する書状を益田宗兼に出した。その見返りとして石見小笠原氏は新知行を得ている。
年/元中9年（1392年）、相国寺の落慶供養では先陣随兵を務めている。応永6年（1399年）の応永の乱では畠山基国に従って堺を攻め、同年、信濃守護に補任された。入部に先立ち、将軍足利義持は水内郡太田荘領家職について、押領人を退けるよう御教書を発した。 応永7年（1400年）、京都から下向し、国衙の
小笠原氏の家名のもとになった「小笠原」の地名は甲斐国巨摩郡に見られ、小笠原牧や山小笠原荘があった現在の山梨県北杜市明野町小笠原と、原小笠原荘があった現在の山梨県南アルプス市小笠原に居館があったとされる。なお、今日の研究では原小笠原荘が小笠原氏の本貫であったと考えられている。 小笠原氏の祖の小笠原
小笠原（おがさわら、おがさはら） 日本人の姓のひとつ。青森県・岩手県・高知県に多い姓。 小笠原氏 - 平安時代から江戸時代にかけての武家。 東京都（島嶼部）の地名。 小笠原諸島 小笠原群島 小笠原支庁 小笠原村 小笠原国立公園 小笠原山 - 台湾嘉義県阿里山郷にある。標高2,488m。 流派のひとつ。
畠山持国の支援を受けられた背景には持長の母が持国の妾となって息子義就を産んだからとされるが、持長と義就の年齢差が大き過ぎるため近年では否定されている（義就は永享9年（1437年）生まれであり、兄とされる持長とは41歳も差があるため）。 寛正3年（1462年）に死去、享年67。子の清宗が後を継いだ。
領の寺田庄（同寺田）との境相論で、富野郷側の中間狼藉により寺田庄側が勝訴した。 ウィキソースに流鏑馬次第の原文があります。 「騎射秘抄」、「射礼私記」、「射御拾遺集」、「笠懸日記」等。 [脚注の使い方] ^ 三井寺仏地院。同院は園城寺北院にかつてあった子院。 ^ 正徹は持長やその弟の仏地院長算、教長主催の歌会にたびたび出席している。
宗教法人 カトリック中央協議会 (2007年6月1日). 2022年1月29日閲覧。 “列福式のお礼とご報告”. カトリック中央協議会. 宗教法人 カトリック中央協議会 (2009年3月12日). 2022年1月29日閲覧。 小笠原流 弓術 我が姫垣-細川ガラシャ - ガラシャ自害時の資料など。
貞慶が秀吉と内通したために、数正も秀吉のもとへ出奔せざるを得なくなったとする柴裕之の説もある。 しかし『三河物語』や『松平記』からは数正が天正12年春の時点ですでに秀吉に篭絡されつつあったのがわかり、やはり数正の出奔が貞慶の徳川氏離反の直接の原因と考えられる。 ^ 毛利勝永隊、毛利隊を追随してきた木村宗明らなど諸説ある。
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